Vojvoda Rudolf IV. Habsburški je 7. aprila 1365 na prostoru, kjer do tedaj ni bilo naselja, na novo ustanovil mesto, ki ga je poimenoval po sebi - Rudolfswerth, a so ga ljudje že od vsega začetka naprej imenovali Novo mesto, ker je bilo v tistem času res novo. Tako se je začelo šeststo in nekaj let trajajočega ustvarjanja ljudi v tem mestu, katerih sledi nosi današnje Novo mesto. Mesto je vodil izvoljeni mestni sodnik s člani mestnih svetov. Ti so se sestajali v mestni hiši, na Glavnem ali Velikem trgu. Glavni trg je osrednji prostor srednjeveškega Novega mesta. Leta 1720 zgrajeno mestno hišo so meščani v začetku 20. stoletja porušili in zgradili današnjo.

Obiskovalci najpogosteje obiščejo Dolenjski muzej s posebej veličastnim arheološkim bogastvom, veliki novomeški Glavni trg z rotovžem in arkadami, stolno cerkev Svetega Miklavža s sliko slavnega Benečana Tintoretta, s škofijskim dvorcem, kaščo in vrtovi, pa drobne hišice na Bregu in frančiškanski samostan. Po prihodu frančiškanov v Novo mesto jim je oglejski generalni vikar Andrej, škof fereritinski, 31. oktobra 1469 izročil kapelo sv. Lenarta. Frančiškani naj bi kapelo podrli in na njenem mestu sezidali novo cerkev, ki jo je leta 1478 ali 1487 posvetil pičenski škof Pashazij. Današnjo cerkev sestavlja podolžen ozek in po gotskem načinu s petimi stranicami osmerokotnika sklenjen prezbiterij ter pravokotna, skoraj kvadratna ladja.

V Novem mestu in njegovi okolici se najde tudi veliko gradov, ki so se gradili predvsem v času fevdalizma. Najbolj znani so zagotovo grad Otočec, grad Grm z znamenitim parkom, grad Struga in Stari grad. Novo mesto ter Dolenjska nasploh sta znana tudi po kozolcih, cvičku in zidanicah, kjer lahko poskusite domač cviček. Novomeška narava je prelepa, omamna in skrivnostna. Tu je ena najlepših rek, reka Krka. Ni le lepa, temveč tudi polna življenja. Visoko nad mestom se dvigajo bajeslovni Gorjanci, kjer so si svoj prostor našli škrati in medvedi. Po celotni deželi pridno brenčijo čebele, ki dajejo čudovit dolenjski med. Pridne niso le čebele, temveč tudi podeželani, ki so novomeško podeželje poselili s številnimi majhnimi vasicami, ki krasijo lep gričevnat svet.